Em um momento decisivo, Nathan resolveu confrontar o Capitão Jack sozinho. Ele acreditava que vestindo o uniforme do capitão e enfrentando os piratas de frente, ele poderia convencê-los a segui-lo até a armadilha. Isso lhe daria a oportunidade de neutralizá-los por dentro.
O plano era inegavelmente arriscado, mas Nathan já havia enfrentado situações de vida ou morte antes. Como soldado, ele foi treinado para momentos como esse. Ele não estava disposto a deixar que passageiros e tripulantes inocentes se machucassem sob sua supervisão.